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| 1962年 | 10月1日 | 沖縄県 | 沖乃島観光ホテル開業（那覇市若狭、14室）＜創業者平良盛三郎・スミ子＞ | |
| 1966年 | 9月 | 沖縄県 | ホテルなは開業（34室、那覇市松尾） | |
| 1972年 | 7月 | 有限会社ホテルなは設立 | ||
| 1979年 | 10月 | 沖縄県 | ホテルニュー那覇開業（135室、那覇市泉崎、旧ホテルサンタルチア、→沖縄かりゆし琉球ホテル・ナハ）＜(有)ホテルなは＞ | |
| 1980年 | 7月 | 沖縄県 | ドライブイン「リーフリゾートかりゆし」開業（名護市） | |
| 7月 | (有)リゾートエンタープライズ沖縄設立 | |||
| 1982年 | 4月 | ㈱ビック沖縄設立（→1994年3月グループ入り） | ||
| 1985年 | 12月 | (有)T・C商事設立（→㈱ティーシー） | ||
| 1987年 | 6月1日 | 沖縄県 | かりゆしビーチリゾート恩納開業（220室）＜(有)ホテルなは＞ | |
| 1991年 | 7月1日 | ㈱平盛リゾートエンタープライズに改組 | ||
| 1995年 | 4月 | 沖縄県 | 沖縄かりゆしアーバンリゾート・ナハ開業（とまりん内） | レジャー産業9505 |
| 10月 | かりゆしグループ・ホールディングス㈱設立 | |||
| 1996年 | 7月 | 東京・大阪営業所開設 | ||
| 9月 | カリユシドリームハウジング㈱設立 | |||
| 10月 | 沖縄県 | ホテルニュー那覇がかりゆし琉球ホテル那覇に改称 | ||
| 1999年 | 7月 | (有)かりゆしファーム設立（→㈱かりゆし福寿ファーム） | ||
| 2003年 | 4月 | ㈱かりゆしに商号変更 | ||
| 2004年 | 10月 | ㈱かりゆしインターナショナル設立 | ||
| 2005年 | 4月1日 | 沖縄県 | 沖縄マリオットリゾート・かりゆしビーチ開業（361室、名護市、→オキナワマリオットリゾート＆スパ） | 朝日西部051113、レジャー産業0505 |
| 2006年 | 3月29日 | 沖縄県 | ソラーレホテルズアンドリゾーツ㈱がオキナワマリオットリゾート＆スパ（旧沖縄マリオットリゾート・かりゆしビーチ）の運営開始＜ソラーレホテルズアンドリゾーツ㈱と㈱かりゆしとの合弁会社であるかりゆしSHRオペレーションズ㈱に委託＞ | |
| 2007年 | 1月6日 | 沖縄県 | 沖縄かりゆしビーチリゾート・オーシャンスパのプライベートビーチに「グランピング施設開設（恩納村） | |
| 5月 | ㈱かりゆしエンターテイメント設立 | |||
| 2008年 | 6月 | 沖縄県 | ▲ホテル「かりゆしアーバンリゾート那覇」の閉館決定 | |
| 7月11日 | 沖縄県 | 沖縄かりゆしエグゼスリゾート＆スパ開業（90室、恩納村） | 近代建築0810 | |
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11月30 日 |
沖縄県 | ▲かりゆしアーバンリゾート・ナハ閉館 | 日経沖縄版081127 | |
| 2009年 | 7月1日 | 沖縄県 | かりゆしアーバンリゾート那覇リニューアル再開業 | 日経沖縄版090702 |
| 2011年 | 10月 | 香港 | 喜璃癒志香港國際有限公司設立 | |
| 11月 | 農業生産法人株式会社かりゆし福寿ファーム設立 | |||
| 2013年 | 8月 | ㈱KARIYUSHI LCH.設立 | ||
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11月28 日 |
沖縄県 | ＫＡＲＩＹＵＳＨＩ ＬＣＨオープン（那覇市、ローコストホテル、かりゆし琉球ホテル那覇隣） | ||
| 2014年 | 4月25日 | 沖縄県 | かりゆしカンナタラソラグーナオープン（旧かんなタラソラグーナ、宜野座村） | |
| 4月 | ㈱カリユシ・カンナタラソラグーナ設立 | |||
| 2015年 | 9月30日 | 沖縄県 | ▲沖縄かりゆし琉球ホテルナハ閉館（建替え、→OKINAWA EXES NAHA） | |
| 11月 | 台湾 | 台湾事務所設置 | ||
| 12月 | 韓国 | 韓国事務所設置 | ||
| 12月 | 沖縄県 | ＫＡＲＩＹＵＳＨＩ ＬＣＨ 2ndオープン（那覇市） | ||
| 平良朝敬が沖縄観光コンベンションビューロー（OCVB）会長に就任 | ||||
| 2016年 | 4月 | 沖縄県 | KARIYUSHI LCH. PREMIUMオープン（那覇市） | |
| 2017年 | 12月 | 沖縄県 | 宜野座村営野球場等施設のネーミングライツ（命名権）を取得 | |
| 2018年 | 3月6日 | 沖縄県 | かりゆしウォーターランドオープン（海上アスレチック） | |
| 9月 | ㈱ぽーしょんが「かりゆしグループ・ホールディングス㈱」に商号変更 | |||
| 2019年 | 9月14日 | 沖縄県 | OKINAWA EXES NAHAオープン（67室、沖縄かりゆし琉球ホテルナハ跡地） | |
| 2020年 | 9月10日 | 沖縄県 | かりゆしコンドミニアムリゾート那覇リビングイン旭橋駅前プレミアオープン（34室）＜所有：リゾートリビング沖縄、運営：かりゆし＞ | |
| 2021年 | 1月20日 | 沖縄県 | かりゆしコンドミニアムリゾート那覇 龍神ホテル浮島オープン | |
| 3月末まで | 沖縄県 | かりゆしが複合ビル「とまりん」内の本社を恩納村の沖縄かりゆしオーシャンビーチリゾート＆スパ内に移転 | ||
| 3月31日 | 沖縄県 | 琉球キャピタル、みずほリアルティone、かりゆしグループが合同会社結志を設立、沖縄かりゆしリゾートEXES那覇、ＫＡＲＩＹＵＳＨＩ ＬＣＨ Izumizaki県庁前を取得 | ||
| 4月1日 | 沖縄県 | Okinawa Spa Resort EXESが沖縄かりゆしリゾートEXES恩納に、Okinawa EXES Nahaが沖縄かりゆしリゾートEXES那覇に、Okinawa EXES Ishigakijimaが沖縄かりゆしリゾートEXES石垣に改称 | ||
| 10月末 | 東京都 | ▲沖縄かりゆしアーバンリゾート・ナハ閉館 | ||
| 2022年 | 1月31日 | 沖縄県 | ▲沖縄かりゆしアーバンリゾート・ナハ撤退（とまりん内） | |
| 2025年 | 10月15日 | 沖縄県 | かりゆしがOKINAWA KARIYUSHI RISORT EXES NAHAとKARIYUSHI LCH.Izumizaki県庁前の2軒のホテルを買戻し |
KARIYUSHI LCH.RESORT On The Beach（恩納村）
Kariyushi Thalasso ResortGinoza