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| 1999年 | 1月29日 | ㈱フェアリンク（The Fair Inc.）設立 | ||
| 2000年 | 5月31日 | 1号機をラウダ航空から受領（→2014年12月15日退役） | ||
| 6月20日 | 航空運送事業者として認可 | |||
| 8月7日 | 宮城県 | 仙台－関西線就航 | ||
| 12月 | 2号機をラウダ航空から受領（→2015年11月退役） | |||
| 2001年 | 4月1日 | 広島県 | 仙台－広島西線、広島西－鹿児島線就航 | |
| 2002年 | 3月 | 3号機（新造機）をボンバルディア社から受領（→2017年9月27日退役） | ||
| 4月18日 | 仙台－成田線（→2013年3月30日運休）、成田－新千歳線、成田－伊丹線、仙台－伊丹線就航 | |||
| 2003年 | 4月22日 | 愛媛県 | 伊丹－松山線就航 | |
| 6月 | 4号機（新造機）をボンバルティア社から受領（→2016年12月13日退役） | |||
| 8月1日 | 広島県 | 成田－広島線就航 | ||
| 9月1日 | 大分県 | 伊丹－大分線就航（→2006年6月30日運休） | ||
| 12月 | ㈱日本デジタル研究所 (JDL) の連結子会社となる | |||
| 2004年 | 4月1日 | 山形県 | 伊丹－庄内線就航 | |
| 10月1日 | アイベックスエアラインズ㈱に商号変更 | |||
| 10月1日 | 福島県 | 伊丹－福島線就航 | ||
| 11月1日 | 石川県 | 成田－小松線就航 | ||
| 2006年 | 7月1日 | 秋田県 | 伊丹－秋田線就航 | |
| 2009年 | 7月7日 | 5号機（新造機） をボンバルティア社から受領 | ||
| 9月1日 | 仙台－小松線、仙台－広島線就航 | |||
| 2010年 | 6月4日 | 6号機（新造機） をボンバルティア社から受領 | ||
| 7月1日 | 仙台－新千歳線、伊丹－福岡線、伊丹－大分線就航 | |||
| 2011年 | 7月1日 | 大分県 | 中部－大分線就航 | |
| 7月11日 | 7号機（新造機） をボンバルティア社から受領 | |||
| 7月25日 | 宮城県 | 中部－仙台線就航 | ||
| 2012年 | 5月28日 | 8号機（新造機）をボンバルティア社から受領 | ||
| 7月1日 | 中部－福岡線（→2018年3月24日運休）、伊丹－宮崎線（→2014年3月29日運休）、福岡－宮崎線就航 | |||
| 2013年 | 2月27日 | 9号機（新造機）をボンバルティア社から受領 | ||
| 2014年 | 3月30日 | 伊丹－新千歳線（→2015年3月29日運休）、福岡－小松線就航、伊丹－大分線、仙台－新千歳線（→2015年3月29日運休）運航再開 | ||
| 7月1日 | 新潟県 | 伊丹－新潟線就航 | ||
| 10月7日 | 10号機（新造機）をボンバルティア社から受領 | |||
| 2015年 | 6月22日 | 11号機（新造機）をボンバルティア社から受領 | ||
| 2016年 | 3月27日 | 宮崎県 | 中部－宮崎線就航 | |
| 12月 | 12号機 （新造機）をボンバルディア社から受領 | |||
| 2017年 | 5月30日 | 13号機 （新造機）をボンバルディア社から受領 | ||
| 2018年 | 3月25日 | 松山－中部、松山－新千歳線、福岡－新潟線就航、仙台－新千歳線運航再開 | ||
| 4月30日 | 14号機（新造機）をボンバルディア社から受領 | |||
| 10月28日 | 福岡県 | 中部－福岡線再開 | ||
| 2019年 | 7月1日 | 宮城県 | 仙台－成田線運航再開（全日空と共同運航） | |
| 2020年 | 10月25日 | 鹿児島県 | 中部－鹿児島、伊丹－鹿児島線開設 | |
| 10月25日 | ▲成田－小松線撤退 | |||
| 12月1日 | リージョナル航空協議会設立＜フジドリームエアラインズ、アイベックスエアラインズ、ANAウイングス、ジェイエア＞ | |||
| 2021年 | 7月16日 | 愛媛県 | 仙台－松山線開設 | |
| 7月16日 | 福島県 | 福島－札幌線開設 | ||
| 2022年 | 3月26日 | 愛媛県 | ▲仙台－松山線運航終了 |