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1996 年 |
オランダ | ブッキング・ドットコム、アムステルダムで設立 | ||
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1997 年 |
英国 | コネチカット州出身の起業家であるジェイ・スコット・ウォーカーを中心にプライスラインドットコムが設立 | ||
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1998 年 |
タイ | マイケル・ケニーがPlanetHoliday.comを設立 | ||
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1999 年 |
3月 | プライスラインドットコムがNASDAQに上場 | ||
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2004 年 |
9月 | 英国 | プライスラインドットコムが英国のオンライン旅行会社Activehotels.comを傘下に加える | |
| 米国 | KAYAK設立 | |||
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2005 年 |
7月 | オランダ | プライスラインドットコムがオランダのOTAであるBookingsを買収 | |
| タイ | PlanetHoliday.comとPrecisionReservations.comがアゴダ・カンパニーとして統合 | |||
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2006 年 |
BookingsがActivehotels.comを統合、ブッキングドットコムとなる | |||
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2007 年 |
11月 | タイ | アゴダがグループ傘下入り | |
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2010 年 |
トラベルジグソー（レンタルカーズドットコム）がグループ傘下入り（世界各国のレンタカー予約取扱） | |||
| ドイツ | KAYAKがドイツの旅行検索エンジン「swoodoo.com」を買収 | |||
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2011 年 |
オースト リア |
KAYAKがオーストリアの旅行メタ検索エンジン「checkfelix.com」を買収 | ||
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2012 年 |
12月 | 米国 | カヤック（KAYAK）がグループ傘下入り | |
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2014 年 |
7月 | グループとしての商号をプライスライン・グループに改称、傘下にプライスラインドットコムを含む各子会社を置く形態に変更 | ||
| 米国 | オープンテーブルがグループ傘下入り（米国のレストランの予約取扱） | |||
| 中国 | プライスライン・グループ（→ブッキング・ホールディングス）がシートリップの少数株式取得を発表 | |||
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2017 年 |
7月 | 英国 | KAYAKがメタサーチ大手のMomondo Groupを買収 | |
| 8月 | ブラジル | KAYAKがブラジルの旅行メタ検索エンジン「Mundi」を買収 | ||
| 10月 | 中国 | 旅行予約も取り扱う中国有数のeコマース企業Meituan-Dianping (美団点評)にテンセント・セコイア・キャピタルと共同出資 | ||
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2018 年 |
2月 | ブッキングドットコムがブッキング・ホールディングスに商号変更 | ||
| 7月20日 | 楽天ライフルステイがシンガポールのホテル予約サイト運営会社アゴタと業務提携発表 | |||
| 10月 |
シンガポ ール |
シンガポールの配車アプリ運営企業のGrabに出資し戦略的パートナーシップを締結 | ||
| 12月 |
オースト ラリア |
オーストラリアに本拠を置くメタサーチのホテルズコンバインドの買収を完了、KAYAKの傘下企業とする | ||
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2019 年 |
1月 | 日本 | 民泊仲介事業者とＯＴＡ9社が「住宅宿泊協会（ＪＡＶＲ）」を設立（アゴダ・インターナショナル・ジャパン、Ａｉｒｂｎｂ、Ｃトリップ・インターナショナル・トラベル・ジャパン、百戦錬磨、ホームアウェイ、スペースマーケット、途家在線信息技術、ブッキング・ドットコム・ジャパン、楽天ライフルステイ） | |
| 4月10日 | ★公正取引委員会がエクスペディア、ブッキングドットコム、楽天トラベルがホテルに対しより安い宿泊プランを他社のサイトに掲載しないよう求めていた疑いで立入検査 | |||
| 10月29日 | シンガポール | ブッキング・ドットコムが配車アプリ「Grab」とパートナーシップ締結、シンガポールで開始 | ||
| 2021年 | 11月 | 米国 | ブッキング・ドットコムがゲッタールーム（本社ダラス）をコート・スクウェア・キャピタル・パートナーズから買収(1370億円) | |
| 2023年 | 10月 | ★ブッキング・ドットコムが取引先への支払遅延 | ||
| 10月22日 | ★ブッキング・ドットコムの入金が遅れているとして宿泊施設側が損害賠償請求 | 日経231023 |