| 
                1950年 | 
                
                1月23日 | 
                 | 
                
                琉球海運叶ン立 | 
                 | 
              
              
                | 
                1954年 | 
                
                7月 | 
                
                鹿児島県 | 
                
                鹿児島航路に貨客船「那覇丸」就航、 | 
                 | 
              
              
                | 
                1962年 | 
                
                6月 | 
                 | 
                
                那覇−大阪−神戸−門司間貨物定期航路開設 | 
                 | 
              
              
                | 
                1963年 | 
                
                7月 | 
                
                鹿児島県 | 
                
                鹿児島航路に貨客船「ひめゆり丸」就航 | 
                 | 
              
              
                | 
                1965年 | 
                
                5月 | 
                 | 
                
                京浜・阪神貨物定期航路開設 | 
                 | 
              
              
                | 
                1966年 | 
                
                7月 | 
                
                鹿児島県 | 
                
                鹿児島航路に貨客船「おとひめ丸」就航(2974総トン) | 
                 | 
              
              
                | 
                1967年 | 
                
                7月8日 | 
                
                東京都 | 
                
                東京−那覇航路開設、「ひめゆり丸」就航(2600トン) | 
                
                毎日670708 | 
              
              
                | 
                1969年 | 
                
                7月 | 
                
                東京都 | 
                
                東京航路に貨客船「とうきょう丸」就航(3502総トン) | 
                 | 
              
              
                | 
                1972年 | 
                
                2月26日 | 
                
                東京都 | 
                
                東京−那覇航路に貨客船「なは丸」就航(4958総トン) | 
                
                世界の艦船7205・7207 | 
              
              
                | 
                12月25日 | 
                 | 
                
                「ごーるでん・おきなわ」竣工(7604総トン) | 
                
                世界の艦船7304 | 
              
              
                | 
                1973年 | 
                
                2月 | 
                
                中国 | 
                
                貨物船「日琉丸」中国航路に就航 | 
                 | 
              
              
                | 
                8月1日 | 
                
                鹿児島県 | 
                
                鹿児島−那覇航路に「おきなわ丸」就航(3786総トン) | 
                
                世界の艦船7309 | 
              
              
                | 
                11月26日 | 
                
                沖縄県 | 
                
                ★琉海ビル陥没事故(竹中工務店と大城組がホテル建設中に擁壁が崩壊し 国道58号が陥没) | 
                 | 
              
              
                | 
                1975年 | 
                
                2月16日 | 
                
                福岡県 | 
                
                博多−那覇航路に「えめらるど・おきなわ」就航(6150総トン) | 
                
                世界の艦船7504 | 
              
              
                | 
                3月29日 | 
                 | 
                
                「だいやもんど・おきなわ」竣工(8609総トン) | 
                
                世界の艦船7506 | 
              
              
                | 
                7月 | 
                
                沖縄県 | 
                
                海洋博観客輸送開始、ホーバークラフト「だいやもんどおきなわ」(安謝−渡久地新港−エキスポ港) | 
                 | 
              
              
                | 
                1976年 | 
                
                10月12日 | 
                 | 
                
                ★琉球海運が会社更生法適用申請、負債146億円 | 
                
                世界の艦船7701、毎日761013 | 
              
              
                | 
                12月 | 
                 | 
                
                鹿児島−那覇−先島航路の直行便開設 | 
                 | 
              
              
                | 
                1978年 | 
                
                10月21日 | 
                
                鹿児島県 | 
                
                鹿児島−那覇−宮古島−石垣島航路に貨客船「ぷりんせす・おきなわ」就航(4932総ト 
                ン) | 
                
                世界の艦船7903 | 
              
              
                | 
                1981年 | 
                
                1月 | 
                 | 
                
                貨客船「さんしゃいんおきなわ」就航 | 
                 | 
              
              
                | 
                1988年 | 
                
                1月 | 
                 | 
                
                東京航路に貨客船「かりゆしおきなわ」就航(6613総トン) | 
                 | 
              
              
                | 
                1991年 | 
                
                2月 | 
                 | 
                
                博多航路に貨客船「わかなつおきなわ」就航(8052総トン) | 
                 | 
              
              
                | 
                1992年 | 
                
                5月 | 
                 | 
                
                「琉球海運株式会社四十年史」刊行 | 
                 | 
              
              
                | 
                1995年 | 
                
                1月 | 
                 | 
                
                大阪航路に初のRORO型貨物船「みやらび」就航(5592総トン) | 
                 | 
              
              
                | 
                1997年 | 
                
                1月 | 
                 | 
                
                博多航路にRORO型貨物船「にらいかない」就航 | 
                 | 
              
              
                | 
                2000年 | 
                
                1月 | 
                 | 
                
                博多−先島航路にRORO型貨物船「しゅれい」就航  | 
                 | 
              
              
                | 
                2002年 | 
                
                11月 | 
                 | 
                
                東京−大阪−先島航路にRORO型貨物船「かりゆし」就航 | 
                 | 
              
              
                | 
                2006年 | 
                
                9月 | 
                 | 
                
                東京−大阪−先島航路にRORO型貨物船「わかなつ」就航(10185総トン) | 
                 | 
              
              
                | 
                2010年 | 
                
                7月7日 | 
                 | 
                
                博多−那覇−宮古−石垣航路に新造貨物船「みやらびU」就航(RORO船) | 
                 | 
              
              
                | 
                2014年 | 
                 | 
                 | 
                
                博多−那覇−宮古−石垣航路に新造貨物船「ちゅらしま」就航 | 
                 | 
              
              
                | 
                2017年 | 
                
                8月19日 | 
                
                東京都 | 
                
                那覇・中城湾−大阪・東京間航路に新造船「しゅれいU」就航(RORO船、1万1678総トン、週1便) | 
                 | 
              
              
                | 
                11月14日 | 
                
                東京都 | 
                
                那覇−大阪・東京間航路に新造船「にらいかないU」就航(RORO船、1万1687総トン) | 
                 | 
              
              
                | 
                2021年 | 
                
                2月26日 | 
                
                福岡県 | 
                
                博多−那覇航路にRORO船新造船「あやはし」就航(1万1681総トン) | 
                 | 
              
              
                | 
                2024年 | 
                
                7月16日 | 
                 | 
                
                博多−鹿児島−那覇航路に新造貨物船「かりゆしU」就航(1万1900総トン) | 
                 |