1950年	1月23日		琉球海運�叶ﾝ立
1954年	7月	鹿児島県	鹿児島航路に貨客船「那覇丸」就航、
1962年	6月		那覇−大阪−神戸−門司間貨物定期航路開設
1963年	7月	鹿児島県	鹿児島航路に貨客船「ひめゆり丸」就航
1965年	5月		京浜・阪神貨物定期航路開設
1966年	7月	鹿児島県	鹿児島航路に貨客船「おとひめ丸」就航（2974総トン）
1967年	7月8日	東京都	東京−那覇航路開設、｢ひめゆり丸｣就航（2600トン）	毎日670708
1969年	7月	東京都	東京航路に貨客船「とうきょう丸」就航（3502総トン）
1972年	2月26日	東京都	東京−那覇航路に貨客船｢なは丸｣就航（4958総トン）	世界の艦船7205・7207
	12月25日		｢ごーるでん・おきなわ｣竣工（7604総トン）	世界の艦船7304
1973年	2月	中国	貨物船「日琉丸」中国航路に就航
	8月1日	鹿児島県	鹿児島−那覇航路に｢おきなわ丸｣就航（3786総トン）	世界の艦船7309
	11月26日	沖縄県	★琉海ビル陥没事故（竹中工務店と大城組がホテル建設中に擁壁が崩壊し 国道58号が陥没）
1975年	2月16日	福岡県	博多−那覇航路に｢えめらるど・おきなわ｣就航（6150総トン）	世界の艦船7504
	3月29日		｢だいやもんど・おきなわ｣竣工（8609総トン）	世界の艦船7506
	7月	沖縄県	海洋博観客輸送開始、ホーバークラフト「だいやもんどおきなわ」（安謝−渡久地新港−エキスポ港）
1976年	10月12日		★琉球海運が会社更生法適用申請、負債146億円	世界の艦船7701、毎日761013
	12月		鹿児島−那覇−先島航路の直行便開設
1978年	10月21日	鹿児島県	鹿児島−那覇−宮古島−石垣島航路に貨客船｢ぷりんせす・おきなわ｣就航（4932総ト ン）	世界の艦船7903
1981年	1月		貨客船「さんしゃいんおきなわ」就航
1988年	1月		東京航路に貨客船「かりゆしおきなわ」就航（6613総トン）
1991年	2月		博多航路に貨客船「わかなつおきなわ」就航（8052総トン）
1992年	5月		｢琉球海運株式会社四十年史｣刊行
1995年	1月		大阪航路に初のRORO型貨物船「みやらび」就航（5592総トン）
1997年	1月		博多航路にRORO型貨物船「にらいかない」就航
2000年	1月		博多−先島航路にＲＯＲＯ型貨物船「しゅれい」就航
2002年	11月		東京−大阪−先島航路にＲＯＲＯ型貨物船「かりゆし」就航
2006年	9月		東京−大阪−先島航路にＲＯＲＯ型貨物船「わかなつ」就航（10185総トン）
2010年	7月7日		博多−那覇−宮古−石垣航路に新造貨物船｢みやらび�U｣就航（RORO船）
2014年			博多−那覇−宮古−石垣航路に新造貨物船｢ちゅらしま｣就航
2017年	8月19日	東京都	那覇・中城湾−大阪・東京間航路に新造船「しゅれい�U」就航（RORO船、1万1678総トン、週1便）
	11月14日	東京都	那覇−大阪・東京間航路に新造船「にらいかない�U」就航（RORO船、1万1687総トン）
2021年	2月26日	福岡県	博多−那覇航路にRORO船新造船「あやはし」就航（1万1681総トン）