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| 1941年 | 石川県 | まるや創業 | ||
| 1955年 |
和歌山 県 |
白浜御苑創業 | ||
| 1986年 | 6月17日 | － | 東愛産業設立(京都市、カラオケボックス、まんが喫茶) | |
| 2003年 | 9月17日 | － | ◆湯快リゾート㈱設立（社長東原一夫） | |
| 2004年 | 4月 | 石川県 |
開業準備室設置（粟津温泉）
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| 8月13日 | 石川県 | 湯快リゾート彩朝楽(さいちょうらく)開業（山代温泉、旧花月荘）1号館 | 日経流通040525、日経北陸版040520 | |
| 11月11日 | 石川県 | 湯快リゾートあわづグランドホテル開業（粟津温泉）2号館 | ||
| 2005年 | 2月 | 石川県 | 山中グランドホテルを買収 | 日経北陸版050219 |
| 6月13日 |
和歌山 県 |
湯快リゾート越之湯開業（南紀勝浦温泉）3号館 | ||
| 6月19日 | 石川県 | 湯快リゾート山中グランドホテル開業（85室、山中温泉）4号館 | 日経北陸版050617 | |
| 10月29日 | 石川県 | 湯快リゾートホテル大黒（山中温泉）5号館 | 朝日石川版050826 | |
| 12月23日 | 岐阜県 | 湯快リゾート下呂温泉下呂彩朝楽本館開業、6号館 | ||
| 2006年 | 2月8日 |
和歌山 県 |
湯快リゾート白浜温泉ホテル千畳開業、7号館 | |
| 3月15日 | 岐阜県 | 湯快リゾート下呂温泉下呂彩朝楽別館開業、8号館 | ||
| 8月28日 | 石川県 | 癒しの宿 まるやを取得、9月1日開業（片山津温泉）9号館 | ||
| 11月11日 | 石川県 | 湯快リゾートあわづグランドホテル別館開業、10号館（旧ホテルはし本） | ||
| 12月1日 | 鳥取県 | 三朝のお宿斉木別館運営受託(三朝温泉)12号館 | ||
| 12月22日 |
和歌山 県 |
湯快リゾート白浜御苑開業、11号館 | 朝日和歌山版061022 | |
| 2008年 | 2月1日 | 岐阜県 | 恵那峡国際ホテルの運営開始、16号館 | |
| 2月1日 | 石川県 | 矢田屋松濤園運営受託(片山津温泉)13号館 | ||
| 10月10日 | 福井県 | 癒しの宿青雲閣開業(あわら温泉、旧芦原パストラル青雲閣）14号館 | ||
| 12月1日 | 岐阜県 | 湯快リゾート恵那峡国際ホテルグループ入り | ||
| 12月19日 | 石川県 | 花・彩朝楽オープン（旧ホテルよしの、片山津温泉、→山中温泉に移転）15号館 | ||
| 12月 | 岡山県 | くつろぎの宿輝乃湯グループ入り(真庭市湯原温泉)17号館 | ||
| 12月 | 石川県 | ★大口債権者によりせきやが破産申立てを受け営業停止 | ||
| 2009年 | 2月14日 | 石川県 | せきや営業再開、運営受託 | |
| 5月1日 | 鳥取県 | かいけ彩朝楽オープン（旧清風荘）18号館 | ||
| 2010年 | 3月15日 | 石川県 | よしのや依緑園オープン（山中温泉）19号館 | 朝日石川版100203 |
| 4月16日 | 三重県 | 鳥羽彩朝楽オープン（旧メンバーズホテルVIVI鳥羽） | ||
| 4月27日 | 石川県 | 花・彩朝楽リニューアルオープン（女性専用旅館、片山津温泉） | 月刊ホテル旅館1009 | |
| 4月28日 | 石川県 | 和倉温泉金波荘オープン（112室） | 読売100425、読売石川版100429、朝日石川版100427 | |
| 2011年 | 7月5日 |
石川県 山 |
▲山中温泉よしのや依緑園の｢別荘依緑園｣を加賀市に寄贈 | |
| 9月1日 | 石川県 | 体験型リゾート温泉施設｢NEW MARUYA｣オープン（片山津、旧癒しの宿まるや） | ||
| 12月1日 | 岡山県 | 湯原温泉輝乃湯オープン（62室、真庭市） | ||
| 12月16日 | 兵庫県 | 湯村温泉｢三好屋グランドホテル｣を取得（→湯快リゾート三好屋） | ||
| 2012年 | 4月10日 | 兵庫県 | 湯快リゾート三好屋オープン（65室） | 朝日但馬版120305 |
| 6月1日 | 兵庫県 | 湯村温泉三好屋別館清山荘オープン | ||
| 2013年 | 4月26日 | 三重県 | リゾートホテル志摩彩朝楽オープン（旧賢島ビューホテル） | |
| 2014年 | 3月10日 | 愛媛県 | 湯快リゾートが｢四国・道後温泉つかさビューホテル｣を買収（→7月4日道後彩朝楽オープン） | |
| ４月10日 | 佐賀県 | 湯快リゾートが嬉野館を取得（夏オープン） | ||
| 7月4日 | 愛媛県 |
道後彩朝楽オープン
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| 8月12日 | 佐賀県 |
嬉野館オープン
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| 2015年 | 5月29日 | 石川県 |
片山津温泉 NEW MARUYAホテル別館オープン（旧花・彩朝楽）
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| 2016年 | 2月1日 | 石川県 |
矢田屋松濤園が湯快リゾートグループに統合
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| 6月17日 | 大阪府 | 湯快のゆ寝屋川店オープン（旧湯元一丁ねや寿の湯）＜㈱Ｃｏｕｒａｇｅ＞ | ||
| 6月17日 | 大阪府 | 湯快のゆ門真店オープン（旧湯元一丁門の湯）＜㈱Ｃｏｕｒａｇｅ＞ | ||
| 7月29日 | 和歌山県 | 白浜彩朝楽プレオープン（旧ホテル古賀の井、カラカミ観光より取得） | ||
| 12月1日 | 米国 | ワイキキ横丁オープン（ワイキキ･ショッピング･プラザ地下1階） | ||
| 12月20日 | 和歌山県 | 湯快リゾートプレミアム白浜彩朝楽グランドオープン | ||
| 2017年 | 3月1日 | 富山県 | 湯快リゾートが宇奈月グランドホテルを取得 | |
| 6月9日 | 長崎県 | 湯快リゾート平戸・千里ヶ浜温泉ホテル蘭風オープン | ||
| 7月7日 | 富山県 | 宇奈月グランドホテルオープン | ||
| 7月15日 | 石川県 | 山中温泉花・彩朝楽（女性専用旅館）、和倉温泉金波楼リニューアルオープン | ||
| 2018年 | 4月27日 | 長崎県 | 湯快リゾートが新雲仙東洋館を取得 | |
| 8月1日 | 和歌山県 | 湯快リゾートプレミアム越の湯オープン（92室、那智勝浦町） | ||
| 8月1日 | 和歌山県 | 湯快リゾートプレミアムホテル千畳オープン（111室、白浜町） | ||
| 8月5日 | 和歌山県 | ★湯快リゾートプレミアム越之湯で火災 | ||
| 10月17日 | 長崎県 | 雲仙東洋館オープン | ||
| 2019年 | 1月9日 | 三重県 | ★鳥羽彩朝楽で機械室火災、160人避難 | |
| 3月15日 | 和歌山県 | 湯快リゾート白浜御苑プレミアムリニューアルオープン | ||
| 5月31日 | ▲東愛産業グループが子会社の湯快リゾートの全株式を投資会社「㈱日本企業成長投資」に売却（石川、富山県内の１１館の営業は継続）、→2023年ローン・スター・ファンド傘下となる） | |||
| 2020年 | 5月1日 | 三重県 | 湯快リゾート鳥羽彩朝楽プレミアムオープン | |
| 2021年 | 3月20日 | 石川県 | 湯快わんわんリゾート片山津オープン | |
| 4月17日 | 和歌山県 | 南紀勝浦温泉湯快リゾートプレミアム越之湯リニューアルオープン（85室） | ||
| 8月6日 | 大分県 | 別府鉄輪温泉湯快リゾートプレミアムホテル風月オープン（96室） | ||
| 2022年 | 8月1日 | 石川県 | 湯快わんわんリゾート矢田屋松濤園オープン（片山津温泉） | |
| 2023年 | 4月26日 | 鳥取県 | 三朝温泉湯快リゾートプレミアム青木別館リニューアルオープン | |
| 6月13日 | 大江戸温泉物語ホテルズ＆リゾーツと湯快リゾートが2024年春に経営統合する方針を固める（→持株会社GENSENホールディングス設立） | 日経230614、読売230614 | ||
| 2024年 | 春 | 大江戸温泉物語ホテルズ＆リゾーツと湯快リゾートが経営統合 | 日経230621 |