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| 1902年 | 愛媛県 | 創業（波止浜船渠㈱設立） | ||
| 1914年 | 9月4日 | 愛媛県 | 坪内寿夫が松前町で生れる | |
| 1934年 | 坪内寿夫が南満州鉄道に入社 | |||
| 1949年 | 12月 | 愛媛県 | 映画館｢松山グランド劇場｣オープン（坪内グループ発祥の地） | |
| 来島船渠㈱設立 | ||||
| 1953年 | 鋼製船舶の製造・修理事業開始 | |||
| 4月 | － | 坪内寿夫が来島船渠㈱社長に就任 | ||
| 1959年 | 6月 | 坪内寿夫が松山温泉開発㈱社長就任 | ||
| 1961年 | 2月 | 奥道後温泉観光㈱設立（社長坪内寿夫） | ||
| 1961年 | 9月 |
坪内寿夫が㈱宇和島造船所社長就任
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| 1964年 | 1月 | 来島船渠㈱が奥道後の開発権一切、映画館を坪内寿夫より継承、来島船渠㈱観光事業部とする | ||
| 12月25日 | 愛媛県 | ホテル奥道後開業 | ||
| 12月25日 | 愛媛県 | 奥道後温泉観光バス開業（限定免許） | ||
| 12月25日 | 愛媛県 | 奥道後ロープウエイ開業＜奥道後温泉観光バス㈱＞ | 昭和52年度民鉄要覧 | |
| 1965年 | 2月 | 愛媛県 | 奥道後ボウリング場完成 | |
| 5月1日 | 高知県 | ホテルニュー高知開業 | ||
| 1966年 | 6月 | － |
来島船渠㈱と奥道後国際観光㈱が合併、㈱来島どっくに商号変更
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| 8月23日 | ★伊予鉄道が奥道後観光バスの乗合自動車運送禁止訴訟 | |||
| 10月 | 愛媛県 | 奥道後に金閣寺を模した錦晴殿完成 | ||
| 1967年 | 2月 | 愛媛県 | 奥道後ロッジ完成 | |
| 1968年 | 7月 | 大西工場第一次大型化設備完成 | ||
| 7月 | 高知県 | ホテルニュー高知を継承、ニューコウチビルへ出資 | ||
| 11月 | 愛媛県 | ホテル海山荘の経営継承、ホテルかい山荘に改称＜今治観光㈱＞ | ||
| 12月 | 愛媛県 | ホテルイワゼキヒルの経営継承（松山市）＜愛媛総合開発㈱＞ | ||
| 1969年 | 2月28日 | 愛媛県 | ホテル奥道後本館竣工（3月17日完成披露） | |
| 11月 | 坪内寿夫が高知重工㈱取締役就任(→新高知重工業） | |||
| 1970年 | 2月15日 | 愛媛県 | ★奥道後遊園地劇場大一ホール火災、1人死亡 | 日経700216 |
| 4月1日 | 愛媛県 | 鈍川平和荘を愛媛県共済農協連より買収（玉川町） | ||
| 8月 | 坪内寿夫が㈱ダイヤモンドフェリー社長就任 | |||
| 1971年 | 6月 | 愛媛県 | 奥道後フラワーランド開園 | |
| 8月 | 坪内寿夫が㈱オリエンタルホテル社長就任 | |||
| 8月 | 「来島どっく物語｣発刊（内航ジャーナル 、今井琉璃男著） | |||
| 1972年 | 8月10日 | 兵庫県 | 愛媛・阪神フェリー、今治－神戸航路に｢おくどうご｣就航（4445総トン） | 世界の艦船7210 |
| 大西工場第二次大型化設備完成 | ||||
| 1975年 | 6月8日 | 愛媛県 | 奥道後ゴルフクラブ開場（松山市） | |
| 9月30日 | 日本高速フェリーが「さんふらわあ11番船」を来島どっくに売却しチャーター | 日経751229 | ||
| 1976年 | 10月 | 日本高速フェリーが「さんふらわあ0番船・2番船」を大洋フェリーに売却 | 日経産業761023 | |
| 1978年 | 4月7日 | 来島どっくがジャパンラインより東京海事の株式譲受 | 朝日780408 | |
| 6月29日 | 長崎県 | 来島どっくの坪内寿夫社長が佐世保重工業（SSK）社長に就任 | 朝日780623 | |
| 7月27日 | － |
来島どっくの坪内寿夫社長が関西汽船の経営を引き受ける（毎日新聞は7月28日、伊藤忠商 事より株取得） |
毎日780729、朝日780729、日経780728 | |
| 太平工業㈱の経営に参加(→㈱新来島広島どっく) | ||||
| 1979年 | 徳島船渠㈱の経営に参加（→㈱新徳島どっく） | |||
| 大分県 | 亀の井ホテルを買収 | |||
| 1982年 | 10月26日 | 愛知県 | 坪内寿夫が㈱金指造船所社長就任（→㈱カナサシ→㈱豊橋造船） | 朝日821027 |
| 1983年 | 12月23日 | 昭和起重機製作所会社更生法手続き終結決定（再建終了） | 朝日831224 | |
| 1984年 | 6月6日 | 北海道 | 函館ドックが来島どっくグループに入り新会社を設立し再建を目指すと発表 | 朝日840606 |
| 6月 | ★来島どっく系東京海事が粉飾決算 | 朝日840926 | ||
| 8月 | 愛媛県 | ★愛媛県が日刊新愛媛の取材を拒否（県政中傷） | 朝日841020 | |
| 10月4日 | ★日本債券信用銀行が日本高速フェリーに対する融資を焦げ付かせていることが分かる | 朝日841005 | ||
| 12月 | 北海道 | 坪内寿夫が函館どっく㈱社長就任 | ||
| 1986年 | 9月10日 | ★来島どっく、経営立て直しのためオリエンタルホテルなど関連会社売却の方針を固める | 毎日860911 | |
| 1987年 | 1月31日 | 愛媛県 | ▲映画館｢松山グランド劇場｣閉館 | 毎日870201 |
| 2月17日 | ▲ダイエーのオリエンタルホテル経営権取得で合意 | 毎日870218 | ||
| 4月 | － | ▲オリエンタルホテル、来島どっくよりダイエーに経営権交代 | ||
| 12月26日 | ▲来島興産坪内寿夫社長が取締役相談役に退く | 読売871227 | ||
| － | ㈱新来島どっく創立（資本金2500万円） | |||
| 1988年 | 9月5日 | 静岡県 | ★来島どっくグループの金指造船が会社更生法適用申請（負債397億円） | 毎日880905 |
| 1989年 | 10月25日 | ★来島グループの上村海運が会社整理に入ることが分かる | 毎日891026 | |
| 1990年 | 3月15日 | 北海道 | ▲三菱商事などが函館どっく株取得で全面支援に乗り出す方向で交渉していることが分かる | 毎日900315 |
| 3月24日 | ▲来島グループの東邦相互銀行の筆頭株主に日債銀グループがなる（60％取得） | 毎日900324 | ||
| 北海道 | ▲函館どっくが来島グループから離脱 | |||
| － | ▲関西汽船、ダイヤモンドフェリー、室戸汽船を大阪商船三井船舶に譲渡 | |||
| 1991年 | 4月12日 | 川崎重工業が新来島どっくの株式25％を取得、経営参加 | 読売910413 | |
| 6月26日 | ★来島興産が会社清算することが分かる | 毎日910627 | ||
| 1994年 | 5月 | 大分県 | ▲㈱ジョイフルが亀の井ホテルを買収 | |
| 1999年 | 3月 | 静岡県 | ▲㈱カナサシの清水工場を分社、㈱カナサシ重工設立 | |
| 12月28日 | － | ★元来島どっく社長坪内寿夫死去（85歳、再建王） | 毎日991229、読売991229 | |
| 2000年 | 7月10日 | 兵庫県 | ▲松山－神戸航路廃止（17年の歴史に幕）＜愛媛阪神フェリー＞ | 日経四国版000629 |
| 2003年 | 愛知県 | ㈱カナサシが㈱豊橋造船に商号変更 | ||
| 愛媛県 | 奥道後国際観光が奥道後温泉観光バスからホテル奥道後の経営を継承 | |||
| 2006年 | － | 西武造船㈱（→㈱新来島宇品どっく）がグループ入り | ||
| 2009年 | 12月1日 | 愛媛県 | ▲奥道後ロープウエイ休止＜奥道後国際観光㈱＞ | |
| 愛知県 | ㈱豊橋造船が㈱新来島豊橋造船に商号変更 | |||
| 2012年 | 1月16日 | 愛媛県 | ★奥道後国際観光が民事再生法適用申請（ホテル奥道後） | 朝日愛媛版120117 |
| 5月17日 | 愛媛県 | 民事再生中の奥道後国際観光の支援先が海栄館（愛知県）に決定 | 朝日愛媛版120518 | |
| 2020年 | サノヤスホールディングスがサノヤス造船の全株式を新来島どっくに譲渡すると発表 | |||
| 2021年 | 6月 | 日本郵船がLNGを燃料とする自動車運搬船を12隻発注（新来島どっく6隻、日本シップヤード6隻） | 日経210615 |
＜㈱新来島宇品どっく＞
| 1951年 | 広島県 | 旧陸軍野戦船舶本廠の造船施設を引き継ぎ、金輪船渠㈱設立 | ||
| 1977年 | ★会社更生法申請 | |||
| 1988年 | 西武建設が金輪船渠㈱を買収 | |||
| 1998年 | 西武造船に商号変更 | |||
| 2006年 | 西武建設が西武造船の全株式を新来島どっくへ譲渡、㈱新来島宇品どっく設立 |
＜㈱新来島豊橋造船＞
| 1974年 | 愛知県 | 金指造船所豊橋工場操業開始 | ||
| 1988年 | ★会社更生法申請 | |||
| 1991年 | ㈱カナサシに商号変更 | |||
| 1999年 | 静岡県 | 清水工場を分社化、カナサシ重工設立 | ||
| 2003年 | ㈱豊橋造船に商号変更 | |||
| 2009年 | ㈱新来島豊橋造船に商号変更 |
＜㈱新来島サノヤス造船＞
| 1911年 | 4月 | 大阪府 | 佐野安造船所創業 | |
| 1974年 | 1月 | 岡山県 | 水島造船所操業開始 | |
| 2011年 | 10月3日 | サノヤス造船㈱設立 | ||
| 2012年 | 1月1日 | サノヤスホールディングスから造船・プラント事業を譲受 | ||
| 2021年 | 1月4日 | プラント事業部をサノヤス・プラント工業㈱として分社化 | ||
| 2月28日 | 岡山県 | サノヤスホールディングスがサノヤス造船の全株式を新来島どっくに譲渡、㈱新来島サノヤス造船に商号変更（倉敷市） |
＜不明＞
愛媛阪神フェリー
フェリーむろと
日刊新愛媛