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| 1923年 | 長野県 | 戸倉上山田温泉「上田館」創業 | ||
| 1939年 | 大阪府 | 李支宗（木下支宗）大阪府で生れる（クリアックス、スタディー創業者） | ||
| 1961年 | 静岡県 | 熱海金城館開業 | ||
| 1964年 | 5月1日 | 静岡県 | ニューフジヤホテル開業（熱海、185室） | |
| 1991年 | 10月 | － | ◆㈱スタディー設立（カラオケボックス、まんが喫茶） | |
| 1992年 | 12月 | 群馬県 | 伊香保グランドホテル日帰り温泉施設｢スパグランド｣オープン | |
| 1994年 | 10月 | ㈱クリアックス設立（創業者李支宗） | ||
| 1998年 | 8月31日 | 静岡県 | ★伊東園ホテルが自己破産(負債14億円）＜伊豆観光興業＞ | 朝日静岡版980902 |
| 2001年 | 静岡県 | スタディーが伊東園ホテルを競売で取得 | ||
| 2002年 | 12月 | 静岡県 | 伊東園ホテルニューアルオープン | |
| 2004年 | 群馬県 | スタディーが松岡地所から伊香保グランドホテルを買収 | ||
| 10月2日 | 群馬県 | 伊香保グランドホテル営業再開、黄金の湯館リニューアルオープン（旧伊香保グランドホテル日帰り温泉施設｢スパグランド｣） | ||
| 静岡県 | ★㈱金城館破産（負債31億円） | 日経静岡版041204 | ||
| 2005年 | 2月 | 千葉県 | スタディーが南国ホテルを買収（白浜町） | |
| 3月 | 千葉県 | 南国ホテル営業再開（白浜町） | ||
| 4月 | 静岡県 | スタディーがニューフジヤホテルを買収（熱海市） | 日経静岡版050413、朝日静岡版050420 | |
| 10月5日 | 静岡県 | スタディーが伊豆箱根鉄道より松崎プリンスホテルを買収、松崎伊東園ホテルに改称 | 読売静岡版050929 | |
| 10月 | 静岡県 | 下田伊東園ホテルはな岬オープン | ||
| 2006年 | 1月 | 長野県 | スタディーが戸倉上山田温泉「上田館」を買収（→リバーサイド上田館） | |
| 4月 | 群馬県 | スタディーの子会社ジャンプ・インが伊香保温泉の老舗「ホテル金太夫」を買収 | ||
| 7月 | 栃木県 | 鬼怒川ロイヤルホテルオープン | ||
| 9月 | 静岡県 | スタディーが伊豆箱根鉄道より大仁ホテルを買収 | ||
| 11月3日 | 長野県 | 白樺湖ビューホテルオープン | ||
| 2007年 | 4月28日 |
神奈川 県 |
湯河原ホテル四季彩オープン（旧ホテル観山） | |
| 6月5日 | 群馬県 | 破産手続き中のホテル湯の陣（みなかみ町）の譲渡先がスタディーに決定 | ||
| 7月14日 | 群馬県 | ホテル湯の陣オープン（湯檜曽温泉） | ||
| 8月15日 | 茨城県 | ホテル奥久慈館オープン（旧ホテル奥久慈、大子温泉） | ||
| 10月31日 | 群馬県 | アリカワがスタディーと前橋マーキュリーホテルの事業譲渡契約締結 | ||
| 11月29日 | 滋賀県 | 近江鉄道が彦根プリンスホテルをスタディーに譲渡すると発表 | ||
| 2008年 | 1月27日 | 栃木県 | ▲クアホテル寿苑閉館＜JA共済クアライフ栃木＞ | 読売栃木北版080116 |
| 2月13日 | 栃木県 | 一柳閣本館がスタディーと譲渡契約締結 | ||
| 2月16日 | 栃木県 | 伊東園ホテル塩原オープン（旧クアホテル寿苑、那須塩原市） | ||
| 2月29日 | 滋賀県 | 彦根プリンスホテルの経営が㈱琵琶湖ビューとなる（近江観光㈱、近江鉄道㈱、近江鉄道観光㈱の3社からの新設分割により設立、3社から㈱スタディーへ全株式を譲渡） | ||
| 3月1日 | 栃木県 | 一柳閣本館オープン（132室、川治温泉） | 読売栃木北版080214、朝日栃木版080302 | |
| 3月 | 北海道 | 湯の川観光ホテル祥苑オープン（函館市、ナムコより譲受） | ||
| 4月 | 群馬県 | 老神温泉山楽荘オープン（沼田市） | ||
| 5月7日 | 長野県 | 伊東園ホテル浅間の湯オープン（松本市、旧夜まつり長者、星野リゾートより譲受） | ||
| 7月26日 | 青森県 | 十和田湖グランドホテル・谷地温泉オープン（十和田市） | ||
| 9月20日 | 静岡県 | ウオミサキホテルオープン（熱海市） | ||
| 12月1日 | 栃木県 | 鬼怒川グリーンパレスの運営をスタディーに譲渡＜あさやグリーンパレス＞ | 日経栃木版081202 | |
| 2009年 | 1月 | 静岡県 | 伊東大和館がスタディー傘下入り | |
| 3月1日 | 滋賀県 | 彦根プリンスホテルが彦根ビューホテルに改称 | 京都090301 | |
| 5月11日 | 静岡県 | 伊東園ホテル熱海館オープン（旧湯治館そよ風） | ||
| 10月1日 | 静岡県 | アタミシーズンホテルオープン（熱海市） | ||
| 12月 | 栃木県 | 伊東園ホテルニューさくらオープン（旧鬼怒川ホテルニューさくら） | ||
| 2010年 | 1月7日 | 群馬県 | 伊東園ホテル四万オープン（旧ホテル日向見荘） | |
| 2月 | 福島県 | 伊東園ホテル飯坂叶やオープン（福島市、旧朝ねぼうの宿 叶や） | ||
| 5月7日 | 栃木県 | 鬼怒川温泉の旧京屋ホテルを競売で落札（→伊東園ホテルニューさくら別館） | ||
| 7月1日 | 静岡県 | 伊東園ホテル大和館が伊東園ホテル松川館に改称 | ||
| 12月17日 | 静岡県 | 伊東園ホテル土肥オープン（旧土肥大和館） | ||
| 2012年 | 2月22日 | 静岡県 | 伊東園ホテル熱川オープン（旧熱川第一ホテル、旧熱川ビューホテル） | |
| 9月28日 | 静岡県 | 伊豆長岡金城館オープン（旧三渓園） | ||
| 2014年 | 10月1日 | ㈱伊東園ホテルズ設立 | ||
| 2015年 | 3月20日 | 栃木県 | ホテルニューもみぢオープン（那須塩原市） | |
| 4月1日 | 群馬県 | 伊東園ホテル草津オープン（旧かんぽの宿草津） | ||
| 5月12日 | 青森県 | ▲十和田グランドホテル営業終了（→十和田観光㈱に譲渡） | ||
| 5月12日 | 青森県 | ▲谷地温泉営業終了（→㈱南風見観光に譲渡） | ||
| 6月29日 | 群馬県 | 伊東園ホテル老神山楽荘が伊東園ホテル尾瀬老神山楽荘に改称 | ||
| 7月10日 | 栃木県 | ホテル湯西川オープン（旧伴久ホテル） | ||
| 2017年 | 5月1日 | 福島県 | 鏡が池碧山亭オープン（岳温泉） | |
| 7月31日 | 群馬県 | ▲前橋マーキュリーホテル営業終了（→8月1日㈱エフェックスが営業継承） | ||
| 10月 | 福島県 | 伊東園ホテルズが磐梯向滝を取得（郡山市） | ||
| 2018年 | 6月1日 | 福島県 | 伊東園ホテル磐梯向滝オープン（48室、郡山市） | |
| 6月5日 | 群馬県 | 伊香保温泉とどろきオープン（93室、渋川市、旧遊山の里とどろき） | ||
| 12月10日 | 長野県 | 上諏訪温泉油屋旅館オープン | ||
| 2019年 | 3月19日 | 静岡県 | 伊豆熱川温泉熱川ハイツオープン（76室） | |
| 2020年 | 1月4日 | 静岡県 | 西伊豆クリスタルビューホテルオープン（堂ヶ島温泉） | |
| 4月12日 | ★新型コロナウイルス感染症の拡大により伊東園ホテルズ全館・伊東園リゾート全館・日帰り温泉 黄金の湯館を5月6日まで臨時休館 | |||
| 11月18日 | 長野県 | ★松本市浅間温泉の「伊東園ホテル浅間の湯」レストラン内バイキング会場で男性がマスク着用を拒否し、警察が出動するトラブルが発生（ピーチアビエーション機マスク拒否男と同一人物） | ||
| 2021年 | 1月10日 | ★新型コロナウイルスの影響で一部の施設臨時休館 | ||
| 8月30日 | 滋賀県 | ▲彦根ビューホテルが当面の間休館（→2021年12月6日閉館を発表） | ||
| 2023年 | 3月1日 | 山梨県 | ホテル君住リニューアルオープン（40室、石和温泉） | |
| 2025年 | 5月3日 | 静岡県 | ★熱海金城館火災、南館1階倉庫焼失 | |
| 2026年 | 5月31日 | 福島県 | ゆとりろ磐梯熱海閉館（→伊東園ホテルズが運営引継ぎ） | |
| 7月9日 | 岡山県 | 湯郷グランドホテル開業（73室、美作市） | ||
| 8月1日 | 福島県 | 伊東園ホテル磐梯和水オープン（41室、旧ゆとりろ磐梯熱海） |
＜不明＞
小諸グランドキャッスルホテル
ホテル湯元（新潟県魚沼市）
東山パークホテル新風月（会津若松市）
下田海浜ホテル
伊東園ホテル箱根湯本（旧ホテルバーデン箱根）
伊東園ホテル稲取（旧ホテルさんわ）
伊東園ホテル別館（旧大喜荘、伊東市）
前橋マーキュリーホテル
大野屋（熱海市）
伊東園ホテルグループが伊東園ホテルズに改称
温泉旅館ホテル伊東園 建築文化5204